Ватанабэ Даи является сыном известного японского актёра Ватанабэ Кена и модели Юмико.
В 2002 году дебютировал в качестве актёра, сыграв в фильме "Последний самурай" вместе со своим отцом. На тот момент Даи был ещё подростком. Даи не скрывает, что из-за этого его частенько гнобили ровесники из-за того, что он был сыном известного актёра, также называли его "Копией Ватанабэ Кена", потому что он очень сильно похож на своего отца, и у них даже схож тембр голоса. По этой же причине Ватанабэ Даи некоторое время выступал под псевдонимом Шин Синичиро, но чуть позже отказался из-за него по просьбе сестры Энн.
Чуть позже родители Даи развелись, и это было шумным скандалом в прессе, после чего Даи отстранился от своей актёрской карьеры на время и занялся писательством книг. В индустрию развлечений он уже вернулся со своим настоящим именем.
В 2007 году снялся в фильме "Battery", в котором сыграл свою первую главную роль.
14 марта 2008 года женился на женщине, которая не имеет абсолютно никакого отношения к шоу-бизнесу, их первый ребёнок, сын, родился в этом же году, в августе. После рождения сына Даи стал работать ещё усерднее, брался за любые роли. А в конце марта 2010 года у пары родился второй ребёнок, дочь.