да, жалко его. и жалко, что ему пришлась по душе только эта девица. (хотя, вроде, ее образ стал более объемным [похоже, она более глубокий человек, уставший от своей маски мимишности для работы], но все равно выглядит довольно холодной по натуре, не подходящей ю)
Он сам её игнорить стал первый.
То что она приняла подарок и сходила на свидание с другим, так она не могла в открытую отказать. И высказать, что ей нравится Ю тоже не могла.
Он сам подтолкнул её.